Мир с Литвою продолжался не долго. За несоблюдение брачных условий и за принуждение Елены к принятию Католической веры, Иоанн объявил Александру войну 1500 г. , которая началась взятием Мценска, Брянска и Дорогобужа. В решительной битве, на берегах Ведроши. Литовцы претерпели совершенное поражение и обратились в бегство. Получив весть об этой победе в Москве, Иоанн осыпал наградами своих полководцев, ибо Русские никогда еще не одерживали такой победы над Литвою, которая была ужасна не менее Моголов для России в течение ста пятидесяти лет. Между темь Александр был избран Королем Польским. Война все еще продолжалась и Литовцы еще раз были совершенно разбиты при Мстиславле (1501). При посредстве Папы Александра VI, Иоанн согласился дать Александру перемирие на шесть лет.
Беспрерывные труды и работы истощили силы Иоанна. Чувствуя приближение смерти, он написал завещание, по коему оставил Державу сыну своему Василию, и скончался 27 Октября 1505 года. Он царствовал 43 года, и первый думал о политическом устройстве России; его можно по справедливости назвать творцом величия России ; он устроил лучшее войско, утвердил единовластие, и уничтожил существовавшие еще уделы. Ему первому дали в России имя Грозного, но в похвальном смысле: грозного для врагов и ослушников. Это имя впоследствии заменилось названием Великого, которым теперь его величают Русские и иностранные писатели.
Кроме исчисленных подвигов Иоанна, следует заметить, что он значительно увеличил государственные доходы, без чего он не мог совершать издержек на посольства, здания и другие полезные предприятия. Он же исправил законы и издал Уложение; учредил лучшую городскую исправу (полицию); для устройства духовных дел созывал соборы; и вообще пекся о подданных, как о детях.
В его же время, Тверской житель Афанасий Никитин был по купеческим делам в Декане и Голконде. Это первое путешествие Русских в Индию.
