Биографии Граммона и Моргана схожи. Оба начали свою карьеру в Вест-Индии буканьерами, какое-то время охотились в лесах, а затем превратились в флибустьеров. Если Морган был самым знаменитым английским пиратом на Ямайке, то Граммон явился самым ярким представителем французских флибустьеров на Тортуге.
Де Граммон происходил из французского старинного аристократического рода. Ему не было еще и четырнадцати лет, когда он заколол офицера, добивавшегося руки его сестры. Правда, дело удалось замять, но молодому убийце, по указу короля, пришлось поступать в кадетское училище. Там он вскоре прославился своими многочисленными дуэлями и драками. Затем он служил офицером в королевском флоте. Находясь на борту каперского фрегата, действовавшего против Голландии, он познал, а возможно и полюбил, пиратское ремесло. Во всяком случае, он бросил службу и отправился в Вест-Индию. О его жизни там, а также о начале его флибустьерской карьеры сохранилось не много сведений. Репутацию самого способного и самого смелого вожака флибустьеров принесли ему четыре крупные разбойничьи экспедиции: в Маракаибо, Куману, Веракрус и Кампече. Его первая экспедиция против Маракаибо, проведенная в 1678 году с участием 700 человек, имела небольшой успех. И не только потому, что в результате действий предшественников, Олонэ и Моргана, полученная добыча оказалась весьма скромной. Кроме того, жители Маракаибо, преследуя пиратов после сражения, в котором флибустьеры понесли большие потери, сумели вернуть награбленное. Несмотря на это, флибустьеры были настолько восхищены личным мужеством Граммона, что в 1680 году снова приняли участие в его, второй по счету, крупной операции — против Куманы.
Город Кумана был расположен на берегу того же озера, что и Маракаибо, только дальше к юго-востоку. К моменту, когда 180 флибустьеров захватили и опустошили город, каперская грамота, имевшаяся у Граммона, стала уже недействительной в результате заключения Нимвегенского мирного договора. И на этот раз пираты должны были довольствоваться лишь весьма незначительной добычей. Снова испанцы преследовали флибустьеров, чтобы отбить у них трофей. Отступая, Граммон с небольшой кучкой людей прикрывал посадку своей команды на корабли. При этом в результате его блестящего тактического маневра ему удалось взять на борт 150 испанских пленников.
Целью новой разбойничьей