Нет никакого сомнения в том, что Хоукинс и Дрейк, как и некоторые другие английские мореходы, получившие дворянство, честно заслужили название «пираты». Ведь они без малейшего намека на какое-то право захватывали чужие корабли, опустошали города, пытали, убивали и насиловали как в военное время, так и в периоды самого прочного мира. Если за свои преступления, совершавшиеся с большим размахом, они не предстали перед судом, то лишь потому, что одновременно с пиратством занимались поисками новых морских путей, открывали острова, составляли географические карты, а также — сознательно или бессознательно — помогали создавать британскую колониальную империю. Об одном они не забывали ни при каких обстоятельствах: действовали ли они с королевского позволения или без такового, часть добычи, доходившая иногда до половины, всегда шла в пользу короны.
Пиратскому ремеслу Дрейк учился у своего дяди Хоукинса, который был на восемь лет старше. Хоукинс — один из первых работорговцев, занимавшихся доставкой негров с побережья Западной Африки в Вест-Индию. В октябре 1562 года Хоукинс на трех кораблях — «Соломон» (120 т), «Ласточка» (100 т) и «Иона» (40 т),— команда которых составляла в общей сложности не более 100 человек, предпринял свою первую экспедицию к африканскому побережью. Там он разграбил несколько португальских кораблей и, захватив 300 негров-невольников, направился на Гаити, где обменял рабов на кожи, сахар и жемчуг. Возвратившись на родину, Хоукинс подготовил второе путешествие. Королева предоставила в его распоряжение бывший ганзейский корабль «Иисус Любекский». В 1565 году с несколькими сотнями рабов на борту он достиг Венесуэлы. Однако испанский губернатор не дал ему разрешения на продажу рабов. В конце концов, хотя и со многими трудностями, действуя хитростью и силой, Хоукинс сумел обменять свой «черный товар» на золото, серебро, жемчуг и драгоценные камни. После этого плавания, которое увенчалось успехом, была подготовлена третья экспедиция, более крупная по масштабам. Проведение ее было запланировано на 1567 год.
Хоукинс записывает в своем журнале: «2 октября 1567 года наши корабли «Иисус» и «Миньон» («Любимец»), а также четыре судна меньших размеров вышли из Плимута. До 7-го числа нам сопутствовала хорошая погода, затем севернее мыса Финистер поднялась сильная буря, которая рассеяла наш флот и уничтожила все наши большие спасательные шлюпки».
