Наряду с Тортугой главной базой флибустьеров, преимущественно английских, являлась Ямайка. В 1655 году англичане захватили Ямайку, а четыре года спустя испанцы формально передали остров Англии. К этому времени коренное индейское население здесь было уже уничтожено и заменено рабами-неграми. Благодаря своему выгодному положению Ямайка стала базой всех морских операций англичан против испанских владений в Америке. Решающее значение для истории острова и развития его главного порта Порт-Рояля во второй половине XVII века имела деятельность Генри Моргана, самой одиозной фигуры в истории пиратства. Как и некоторые другие, уже упоминавшиеся морские разбойники, он был возведен английским королем в рыцари.
Генри Морган родился в семье валлийского помещика. В ранней юности он направился в Вест-Индию и, подобно Олонэ, стал буканьером на Тортуге. Здесь он принимал участие во многих пиратских операциях, в основном в нападениях на Кубу. Очевидно, Морган появился на Ямайке в возрасте тридцати лет, в 1660 году, когда в Англии была восстановлена монархия и его дядя сэр Эдвард Морган был назначен вице-губернатором острова. В распоряжении губернатора находился флот из восьми фрегатов, имевших 81 пушку и 740 человек экипажа. Командовал этим флотом Эдуард Мансфельд, имевший ранг адмирала и являвшийся, при тогдашнем положении в Карибском море, безусловно выдающимся флотоводцем. Генри Морган стал заместителем Мансфельда. В 1666 году адмирал предпринял экспедицию, во время которой оккупировал остров Каталина, чтобы создать на нем базу. Когда испанцам удалось вновь овладеть островом, Мансфельд попал в плен. Дальнейшая его судьба неизвестна. Согласно испанским сообщениям, он был доставлен в Портобело и там казнен. Другие источники говорят, что ему удалось бежать. На посту главнокомандующего ямайским флотом его сменил Генри Морган.
Начало деятельности Моргана было успешным. Он взял на борт отряд из 500 человек, высадился на необитаемом участке побережья Кубы и направился к расположенному в 30 милях городу Пуэрто-Принсипе. Город был совершенно не готов к нападению, и поэтому Морган овладел им без труда. Жители Пуэрто-Принсипе заплатили Моргану выкуп, получив от него обещание не подвергать город разорению, но, как утверждают источники, добыча оказалась не очень большой, и Морган направился после этого в Портобело. Это было очень смелое предприятие, так как Портобело, в свое время сожженный Дрейком,
