После сражения при Малоярославце, Наполеон решился отступить на Можайск и затем следовать кратчайшим путем к Неману. Получив об этом сведение, фельдмаршал князь Кутузов-Смоленский перевел нашу армию на медынскую дорогу, с тем, чтобы, следуя параллельно противнику, стать на пути его отступления или у Царева-3аймища, или у Вязьмы. 10 тысяч казаков, под начальством генерала Платова, и отряды партизанов отправлены были в тыл отступающего противника для захватывания пленных и уничтожения обозов. Авангард нашей армии, под начальством Милорадовича, состоял из 2-го и 4-го пехотных, 2-го и 4-го кавалерийских корпусов и нескольких казачьих полков генерала Карпова. Двигаясь на Царево-Займшце, Милорадович узнал, что неприятель отступил к гор. Вязьме, куда 19-го Октября прибыл и сам Наполеон. К вечеру 21-го Октября, корпус Даву подошел к с. Федоровскому, находящемуся верстах в 15-ти от гор. Вязьмы. Между с. Федоровским и городом, по большой дороге, верстах в пяти за этим селом, лежит д. Мясоедово, а за нею, верстах в двух, по сторонам дороги, справа хутор Рибопьера, а слева—д. Ржавец. В этих селениях остановились корпуса вице-короля и Понятовского, а в сел. Крапивке—корпус Нея.
В этот день наши главные силы дошли до с. Дубровы, находившегося в одном переходе от города, а авангард расположился у селения Спасского. 22-го Октября утром, Милорадович и Платов условились атаковать неприятеля всеми силами. Фельдмаршал, придвинув главные силы в с. Быково (верстах в десяти от города), дал в подкрепление авангарду две кирасирские дивизии Уварова, тульский казачий полк и две гвардейские конные батареи. Всего в распоряжении Милорадовича было до 24 тыс. человек. Главный удар предполагалось нанести корпусу Даву у с. Федоровского.
С рассветом, войска авангарда поднялись с ночлега и двинулись тремя колоннами: правая, под личным начальством Милорадовича, состояла из 2-го и 4-го кавалерийских корпусов и 17-й пехотной дивизии; средняя, под начальством принца Евгения,—из 4-й пехотной дивизии и егерской бригады 11-й дивизии; левая—из 4-го пехотного корпуса графа Остермана-Толстого.
Теснимый с тыла и с правого фланга казаками Платова и полками 26-й пехотной дивизии, Даву подвигался с большим трудом, прикрывая длинный ряд обозов и отсталых. Появление сначала 17-й пехотной дивизии на левом его фланге, а затем 4-й принца Евгения на пути отступления поставило корпус Даву в критическое положение.
